Organik Bileşikler Nasıl Kristalize Edilir: 11 Adım (Resimlerle)

2024 Yazar: Jason Gerald | [email protected]. Son düzenleme: 2023-12-16 11:44

kristalizasyon (veya yeniden kristalleştirme) organik bileşiklerin saflaştırılması için en önemli yöntemdir. Kristalizasyon yoluyla safsızlıkların uzaklaştırılması işlemi, bileşiğin uygun bir sıcak solvent içinde çözülmesini, solüsyonun soğutulmasını ve saflaştırılan bileşik ile doyurulmasını, solüsyonun kristalleştirilmesini, süzme yoluyla izole edilmesini, kalıntı safsızlıkların uzaklaştırılması için yüzeyinin soğuk solvent ile yıkanmasını ve kurutma.

Bu prosedür en iyi şekilde iyi havalandırılmış bir alanda kontrollü bir kimya laboratuvarında gerçekleştirilir. Bu prosedürün, ham şeker ürününü kristalize ederek ve safsızlıkları geride bırakarak şekerin büyük ölçekli ticari saflaştırılması da dahil olmak üzere geniş bir uygulama yelpazesine sahip olduğunu unutmayın.

Adım

Adım 1. Uygun bir çözücü seçin

"Benzer benzerleri çözer" veya benzer yapılara sahip maddelerin birbiri içinde çözüleceği anlamına gelen Similia similibus solvuntur terimini hatırlayın. Örneğin, şekerler ve tuzlar yağda değil suda çözünür ve hidrokarbonlar gibi polar olmayan bileşikler heksan gibi polar olmayan hidrokarbon çözücülerde çözülür.

• İdeal bir çözücü aşağıdaki özelliklere sahiptir:

  • Sıcakken çözünür, soğukken çözünmezler.
  • Safsızlıkları hiç çözmemek (saf olmayan bir bileşik çözüldüğünde filtrelenebilmeleri için) veya tüm safsızlıkları çözmemek (istenen bileşik kristalleştiğinde çözelti içinde kalmaları için).
  • Bileşiklerle reaksiyona girmez.
  • Yanamaz.
  • Toksik olmayan.
  • Ucuz.
  • Çok uçucudur (böylece kristallerden kolayca ayrılabilir).

• Genellikle deneysel olarak veya mevcut en polar olmayan çözücü kullanılarak elde edilen en iyi çözücüyü belirlemek genellikle zordur. Aşağıdaki en yaygın çözücüler listesini öğrenin (en polardan en az polara). Birbirine yakın çözücülerin karışacağını (birbirlerini çözeceğini) unutmayın. En sık kullanılan çözücüler kalın harflerle yazılmıştır.

  • Su (H₂Ö) yanıcı olmayan, toksik olmayan bir çözücüdür ve birçok polar organik bileşiği çözecektir. Dezavantajı, yüksek kaynama noktasıdır (100 santigrat derece), bu da onu nispeten uçucu değildir ve kristallerden ayrılmasını zorlaştırır.
  • Asetik asit (CH₃COOH) oksidasyon reaksiyonları için faydalı bir maddedir, ancak alkoller ve aminlerle reaksiyona girer ve bu nedenle ayrılması zordur (kaynama noktası 118 santigrat derecedir).
  • Dimetil sülfoksit (DMSO), metil sülfoksit (CH₃SOK₃) esas olarak reaksiyonlar için, nadiren kristalizasyon için bir çözücü olarak kullanılır. Bu madde 189 santigrat derecede kaynar ve ayrılması zordur.
  • metanol (CH₃AH) diğer alkollerden daha yüksek polariteye sahip çeşitli bileşikleri çözmek için yararlı bir çözücüdür. Kaynama noktası: 65 santigrat derece. C.
  • Aseton (CH3COCH3) çok iyi bir çözücüdür, dezavantajı, 56 santigrat derecelik düşük bir kaynama noktasına sahip olmasıdır, bu nedenle sıcaklık farkı, bileşiğin kaynama noktasında ve oda sıcaklığında çözünürlüğünde küçüktür.
  • 2-Butanon, metil etil keton, MEK (CH₃COCH₂CH₃) 80 santigrat derece kaynama noktasına sahip mükemmel bir çözücüdür.
  • Etil asetat (CH₃COOC₂H₅) 78 santigrat derece kaynama noktasına sahip mükemmel bir çözücüdür.
  • Diklorometan, metilen klorür (CH₂Cl₂) ligroin ile solvent ortağı olarak faydalıdır, ancak sadece 35 santigrat derece olan kaynama noktası iyi bir kristalizasyon solventi yapmak için çok düşüktür. Yine de. donma noktası -78 santigrat derecedir. buz veya aseton sabun kullanarak,
  • Dietil eter (CH₃CH₂OCH₂CH₃) ligroin ile bir çözücü çifti olarak kullanışlıdır, ancak 40 santigrat derece olan kaynama noktası iyi bir kristalizasyon çözücüsü yapmak için çok düşüktür.
  • Metil t-Bütil eter (CH₃OC(CH₃)₃) ucuz bir çözücüdür, daha yüksek kaynama noktası olan 52 santigrat derece nedeniyle dietil eter için iyi bir ikamedir.
  • Dioksan (C₄H₈Ö₂) kristallerden kolayca ayrılan, hafif kanserojen, peroksit oluşturan, kaynama noktası 101 santigrat derece olan bir maddedir.
  • Toluen (C₆H₅CH₃) aril bileşiklerinin kristalizasyonu için iyi bir çözücüdür ve daha önce en yaygın olarak kullanılan benzen bileşiklerinin (zayıf kanserojenler) yerini almıştır. Dezavantajı, yüksek kaynama noktası olan 111 santigrat derecedir ve kristallerden ayrılmayı zorlaştırır.
  • Pentan (C₅H₁₂) Polar olmayan bileşikler için, genellikle diğer çözücülerle bir eşleştirme çözücüsü olarak yaygın olarak kullanılır. Düşük kaynama noktası, bu çözücünün buz veya aseton ile birlikte kullanıldığında daha faydalı olduğu anlamına gelir.
  • heksan (C₆H₁₄) polar olmayan bileşikler için kullanılır, atıl, genellikle bir çözücü çifti olarak kullanılır, kaynama noktası 69 santigrat derecedir.
  • Sikloheksan (C₆H₁₂) heksana benzer, ancak daha ucuzdur ve 81 santigrat derece kaynama noktasına sahiptir.
  • Petrol eteri, ana bileşeni pentan olan, ucuz olan ve pentan ile birbirinin yerine kullanılabilen doymuş bir hidrokarbon karışımıdır. Kaynama noktası 30-60 santigrat derecedir.

  • Ligroin, heksan özelliklerine sahip doymuş bir hidrokarbon karışımıdır.

    Bir çözücü seçme adımları:

1. Bir test tüpüne az miktarda safsızlık bileşiği kristali koyun ve test tüpünün kenarından aşağı akabilmesi için her çözücüden bir damla ekleyin.
2. Test tüpündeki kristaller oda sıcaklığında hemen çözülürse, çözücüyü reddedin çünkü düşük sıcaklıklarda büyük miktarda bileşik çözünür kalacaktır. Farklı bir çözücü deneyin.
3. Kristaller oda sıcaklığında çözülmezse, test tüpünü sıcak kum banyosunda ısıtın ve kristalleri gözlemleyin. Kristaller çözülmediyse bir damla daha çözücü ekleyin. Kristaller çözücünün kaynama noktasında çözülürse ve oda sıcaklığına soğutulduğunda tekrar kristalleşirse, doğru çözücüyü buldunuz demektir. Değilse, başka bir çözücü deneyin.

4. Çözücü test sürecinden sonra tatmin edici tek bir çözücü bulunamazsa, bir çözücü çifti kullanın. Kristalleri daha iyi çözücüde (kristalleri çözdüğü kanıtlanmış bir çözücü) çözün, ardından daha az uygun olan çözücüyü sıcak çözeltiye bulutlu hale gelene kadar ekleyin (çözelti çözünen ile doyurulur). Çözücü çiftleri birbiriyle karıştırılmalıdır. Bazı yararlı çözücü çiftleri asetik asit - su, etanol - su, dioksan - su, aseton - etanol, etanol - dietil eter, metanol - 2-bütanon, etil asetat - sikloheksan, aseton - ligroin, etil asetat - ligroin, dietil eter - ligroin, diklorometan - ligroin, toluen - ligroin.

   

   Adım 2. Safsızlık bileşiğini çözün

   Bu prosedürü gerçekleştirmek için bileşiği bir test tüpüne koyun. Çözünmeyi hızlandırmak için büyük kristalleri bir karıştırma çubuğuyla ezin. Çözücüyü damla damla ekleyin. Çözünmeyen katı safsızlıkları ayırmak için, çözeltiyi çözmek için fazla solvent kullanın ve katı safsızlıkları oda sıcaklığında süzün (adım 4'teki filtrasyon prosedürüne bakın), ardından solventi buharlaştırın. Isıtmadan önce, aşırı ısınmayı önlemek için aplikatör ahşabı test tüpüne yerleştirin (çözeltiyi, gerçekten kaynatmadan, çözeltinin kaynama noktasının üzerine ısıtmak). Ahşabın içinde sıkışan hava, çözeltinin daha da kaynaması için çekirdek oluşturmak üzere dışarı çıkacaktır. Alternatif olarak, delikli bir porselen kaynatma çipi kullanın. Katı safsızlıklar giderildikten ve solvent buharlaştıktan sonra, kristalleri bir cam karıştırıcı ile karıştırırken ve bileşik minimum solvent ile tamamen eriyene kadar test tüpünü buhar veya kum içinde ısıtırken solventi damla damla ekleyin.

   

   Adım 3. Çözeltinin rengini kaldırın

   Çözelti renksiz veya sadece hafif sarı ise bu adımı atlayın. Çözelti renkleniyorsa (kimyasal reaksiyonda yüksek moleküler ağırlıklı yan ürünlerin oluşmasının bir sonucu olarak), fazla çözücü ve aktif kömür (karbon) ekleyin ve çözeltiyi birkaç dakika kaynatın. Yüksek derecede mikro gözenekliliği nedeniyle renkli safsızlıklar aktif kömür yüzeyine adsorbe edilecektir. Bir sonraki adımda açıklanacağı gibi, zaten adsorbe edilmiş safsızlıkları içeren kömürü süzerek ayırın.

   

   Adım 4. Katıları süzerek ayırın

   Filtrasyon, yerçekimi filtrasyonu, dekantasyon veya bir pipet kullanılarak çözeltinin ayrılması ile yapılabilir. Genel olarak, çözücü işlem sırasında soğuyacağından vakumlu filtrasyon kullanmayın, bu nedenle ürün filtrede kristalleşecektir.

   • Yerçekimi filtrasyonu: Bu, ince kömür, toz, tiftik vb. ayırmak için tercih edilen yöntemdir. Sıcak buhar veya sıcak bir plaka üzerinde ısıtılmış üç Erlenmeyer şişesi alın: ilki süzülecek çözeltiyi içerir, ikincisi birkaç mililitre çözücü ve sapsız bir huni içerirken, üçüncüsü yıkama için kullanılacak birkaç mililitre kristalleştirme çözeltisi içerir.. Oluklu filtre kağıdını (vakum kullanmadığınız için kullanılır) ikinci Erlenmeyer şişesine sapsız bir huninin (doymuş çözeltinin soğumaması ve huni sapını kristallerle tıkamaması için sapsız) üzerine yerleştirin. Süzünecek çözeltiyi kaynatın, bir havluyla çıkarın, ardından çözeltiyi süzgeç kağıdına dökün. Filtre kağıdında oluşan kristallere üçüncü Erlenmeyer şişesinden kaynayan solvent ilave edin ve filtrelenmiş çözeltiyi içeren birinci Erlenmeyer şişesini yıkamak için yıkayıcıyı filtre kağıdına ekleyin. Filtrelenmiş çözeltiyi kaynatarak fazla çözücüyü çıkarın.
   • Dekantasyon: Bu yöntem, büyük katı safsızlıklar için kullanılır. Sıcak çözücüyü içine dökün, böylece çözünmeyen katılar geride kalır.
   • Pipet ile solvent ayırma: Bu yöntem, katı safsızlık yeterince büyükse, az miktarda çözelti için kullanılır. Test tüpünün tabanına (dairesel tabanlı) kare uçlu bir pipet yerleştirin, ardından sıvıyı pipetle emerek ayırın. Katı safsızlıklar geride kalacaktır.

   

   Adım 5. İstenen bileşiği kristalize edin

   Bu adım, tüm renkli ve çözünmeyen safsızlıkların yukarıda açıklanan uygun adımlarla ayrıldığı varsayımıyla gerçekleştirilir. Fazla çözücüyü kaynatarak veya havayı hafifçe akıtarak çıkarın. Kaynama noktasında çözünen madde ile doymuş bir çözelti ile başlayın. Yavaş yavaş oda sıcaklığına soğumaya bırakın. Kristalizasyon başlayacak. Aksi takdirde, tohum kristallerini yerleştirerek işlemi başlatın veya sıvı-hava arayüzünde bir cam karıştırıcılı bir tüp içinde başlayın. Kristalizasyon işlemi başladıktan sonra, büyük kristaller oluşturmak için kabı rahatsız etmeyin. Yavaş soğutma için (daha büyük kristallerin oluşmasına izin vermek için), kabı pamuk veya kağıt mendil ile yalıtabilirsiniz. Daha büyük kristallerin safsızlıklardan ayrılması daha kolaydır. Kap tamamen oda sıcaklığında olduğunda, kristal sayısını en üst düzeye çıkarmak için yaklaşık beş dakika buz üzerinde soğutun.

   

   Adım 6. Kristalleri alın ve yıkayın

   Bu prosedürü gerçekleştirmek için kristalleri süzerek buz gibi soğuk çözücüden ayırın. Filtrasyon, bir Hirsch hunisi, bir Buchner hunisi ile veya bir pipet kullanılarak solventin ayrılmasıyla gerçekleştirilebilir.

   • Hirsch hunisi ile süzme: Sıkıca kapatılmış bir vakumlu balona, yıkanmamış filtre kağıdına sahip bir Hirsh hunisi yerleştirin. Çözücüyü soğuk tutmak için filtre şişesini buz üzerine yerleştirin. Filtre kağıdını kristalleştirici çözücü ile ıslatın. Şişeyi aspiratöre bağlayın, aspiratörü açın ve filtre kağıdının vakum tarafından huniye doğru çekildiğinden emin olun. Kristalleri huniye dökün ve kazıyın ve sıvı kristallerden ayrılır ayrılmaz vakumu çıkarın. Kristalizasyon şişesini yıkamak için birkaç damla buz gibi soğuk çözücü kullanın ve vakumu yeniden yerleştirirken huniye dökün ve tüm sıvı kristallerden ayrılır ayrılmaz vakumu çıkarın. Kalan safsızlıkları gidermek için kristalleri buz gibi bir çözücü ile birkaç kez yıkayın. Yıkamayı bitirdiğinizde, kristalleri kurutmak için vakumu açık bırakın.
   • Buchner hunisi kullanarak filtreleme: Buchner hunisinin altına bir parça temizlenmemiş filtre kağıdı yerleştirin ve solvent ile nemlendirin. Vakum emişini sağlamak için huniyi bir kauçuk veya sentetik kauçuk eşleştirici ile filtre şişesine sabitleyin. Kristalleri huniye dökün ve kazıyın, ardından sıvı şişeye ayrılır ayrılmaz vakumu çıkarın ve kristaller kağıt üzerinde kalır. Kristalizasyon şişesini buz gibi bir çözücü ile durulayın, yıkanmış kristallere ekleyin, vakumu yeniden kurun ve sıvı kristallerden ayrıldığında çıkarın. Gerektiği kadar kristali tekrarlayın ve yıkayın. Sonunda kristalleri kurutmak için vakumu bırakın.
   • Bir pipet kullanarak yıkayın, bu yöntem kristalleri küçük miktarlarda yıkamak için kullanılır. Bir test tüpünün (yuvarlak tabanlı) tabanına kare uçlu bir pipet yerleştirin ve sıvıyı, yalnızca yıkanmış katı kalacak şekilde ayırın.

   

   Adım 7. Yıkanan ürünü kurutun

   Az miktarda kristalize ürünün son kurutulması, kristallerin iki parça filtre kağıdı arasına sıkıştırılması ve bir saat camında kurutulmasıyla gerçekleştirilebilir.

   İpuçları

   • Çok az çözücü kullanılırsa, çözelti soğutulduğunda çok hızlı kristalleşme meydana gelebilir. Kristalizasyon çok hızlı olursa, safsızlıklar kristal içinde tutulabilir, böylece kristalizasyon yoluyla saflaştırma amacına ulaşılamaz. Öte yandan, çok fazla çözücü kullanılırsa kristalleşme hiç gerçekleşmeyebilir. Kaynama noktasında doygun hale geldikten sonra biraz daha çözücü eklemeniz en iyisidir. Doğru dengeyi bulmak pratik gerektirir.
   • Birkaç deney yoluyla ideal çözücüyü bulmaya çalışırken, ayrılmaları daha kolay olduğundan, önce daha düşük kaynama noktalı ve daha uçucu çözücülerle başlayın.
   • Belki de en önemli adım, sıcak çözeltinin yavaşça soğumasını beklemek ve kristallerin oluşmasına izin vermektir. Sabırlı olmak ve soğutulmakta olan çözeltiye dokunmamak çok önemlidir.
   • Çok az kristal oluşacak şekilde çok fazla çözücü eklenirse, çözücünün bir kısmını ısıtarak buharlaştırın ve soğutmayı tekrarlayın.